七个好友单身汉都声称自己永不会结婚于是他们凑了一笔钱打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱一晃眼七年过去了只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O
七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞?奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克?布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。
于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺?伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
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